TEMA EJE: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

REGIÓN: LIMA ANTIGUA

ACTIVIDAD: DIA MUNDIAL DE LA ALIMENTACIÓN

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        Hidrocarburos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados que cumplen la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)_n.

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada Resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace sigma simple y la de uno pi (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos

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Última modificación: 22 de Noviembre de 2007